Μια σύντομη ιστορία της ζωής της αγάπης του Rory Gilmore για τα κορίτσια Gilmore

Ο Dean Forester (που παίζεται από τον Jared Padalecki) ήταν η πρώτη πραγματική συντριβή του Rory, και παρά το γεγονός ότι ποτέ δεν είχαν επίσημα χρονολογηθεί ενώ παρακολουθούσαν το ίδιο σχολείο, ήταν όλοι αγαπητοί μαθητές γυμνασίου. Ήταν το ολοκαίνουριο υγιές αγόρι που δούλευε στην Αγορά του Doose στο Stars Hollow και αντιμετώπιζε τον Rory σαν μια συνολική πριγκίπισσα. Φυσικά, το πιο σημαντικό, η μητέρα του Rory και ο BFF, ο Lorelai, του άρεσαν. Την τρίμηνη επέτειό τους, ο Dean είπε στη Ρόρι ότι την αγάπησε (στην οποία άχασε να απαντήσει, “ευχαριστώ”), και αποκάλυψε ότι χτίζει το αυτοκίνητό της ως δώρο. Ήταν πάρα πολύ πολύ σύντομα για τον Rory, αλλά πραγματικά, δεν υπήρχε τίποτα δεν να αγαπάς τον Dean. Επιστρέφονταν σύντομα μετά, αλλά όταν ο ανιψιός του Λουκ, Τζέσ Μαριάνο, μετακόμισε στην πόλη, ήρθε ανάμεσα στο ζευγάρι και ποτέ δεν ήταν πραγματικά το ίδιο ξανά. Διαχωρίζονται για το καλό λόγω της ζήλιας του Dean και του σαφούς ενδιαφέροντος της Rory για τη Jess, αλλά παρέμειναν φίλοι ακόμη και κατά τη διάρκεια της βραχύβιας εποχής που η ίδια και η Jess ήταν επίσημο θέμα. Ο Dean παντρεύτηκε τελικά μια άλλη κοπέλα από το Stars Hollow, Lindsay Lister, αλλά όταν μαζί με τον Rory ξανασύνδεσε μετά το πρώτο έτος στο Yale, άρχισαν να έχουν μια υπόθεση. Η Ρόρι έχασε ακόμη και την παρθενική της ντροπή στον Ντιν, ο οποίος αισθάνθηκε κάπως κατάλληλος (ήταν η πρώτη της αγάπη, τελικά) αλλά τόσο λάθος (παντρεύτηκε με άλλη γυναίκα) την ίδια στιγμή. Η ανακαινισμένη φλόγα τους έσβησε σύντομα. Πραγματικά, γνωρίζαμε πάντα ότι η Rory προοριζόταν για μεγάλα πράγματα – και ποτέ δεν φάνηκε όπως ο καλός φύσης Dean θα ήταν αυτός με την πλευρά της σε βάθος χρόνου.

Ο Tristan Dugray (που παίζεται από τον Τσαντ Μάικλ Μάρεϊ) ήταν ο ιδιοκτήτης του Chilton, ο οποίος διέλυσε τη Ρόρι και την ονόμασε “Μαρία” ως τον τρόπο του φλερτάρουν μαζί της. Ενώ ο σαρκασμός και η καλή εμφάνισή του εκτιμήθηκαν σίγουρα (ένα pre-One Tree Hill Murray σε μια προπαιδευτική στολή; Ναι, παρακαλώ.), Οι προσπάθειες του Τρίσταν να κερδίσει τον Ρόρι ήταν τελικά μάταιη. Μοιράστηκαν ένα φιλί στο πάρτι ενός συμμαθητή, αλλά ήταν απλώς μια αντίδραση ανάκαμψης στις αντίστοιχες πρόσφατες αναλύσεις τους. Φυσικά, το φτωχό Παρίσι ήταν πάντα στο Τριστάνο – και παρόλο που ο Ρόρι προσπάθησε να τα δημιουργήσει, η Τρίσταν δεν ήταν σε αυτήν – ήταν όλοι για τον Ρόρι και ποιος ξέρει τι θα συνέβαινε αν δεν είχε απομακρυνθεί για στρατιωτική σχολή τόσο νωρίς στη σειρά; Τελικά, ο Rory επέστρεψε πίσω στον Dean και ο Tristan ξεχάστηκε όλοι.

Ω, Jess – από πού να αρχίσω; Ο Jess Mariano (που παίζεται από τον Milo Ventimiglia) ήταν το κακό αγόρι, που φορούσε δερμάτινο σακάκι ανιψιό του Λουκά Ντάνι. Όταν το μαμά του Jess δεν μπορούσε πλέον να χειριστεί τη συμπεριφορά του, τον έστειλε να ζήσει με τον θείο Luke στο Stars Hollow. Αν και δεν ήταν ικανοποιημένος από τη νέα ζωή της μικρής πόλης, ο Jess γρήγορα θερμαίνεται στον Rory. Οι δυο είχαν κοινό ενδιαφέρον για βιβλία, σαρκασμό και ο ένας τον άλλον. Το μόνο πρόβλημα? Ο Ρόρι ήταν ακόμα με τον Ντιν. Μετά το ζεύγος έπεσε σε ένα αυτοκινητιστικό ατύχημα που προσγειώθηκε Rory στο νοσοκομείο με ένα σπασμένο βραχίονα, ο Λουκάς έστειλε Jess πίσω στη μητέρα του. Ο Ρόρι έτρεξε μετά από αυτόν στη Νέα Υόρκη για να πει αντίο (δεν μπορούμε να πιστέψουμε ότι έφυγε χωρίς να της δώσει εξήγηση). Στη συνέχεια, μετά από ό, τι αισθάνθηκε σαν μια ζωή, ο Jess επέστρεψε την ημέρα του γάμου Sookie και Jackson. Παρά το γεγονός ότι η Ρόρι ήταν ακόμα μαζί με τον Ντιν, φίλησε για πρώτη φορά τον Τζέσκα και χάσαμε πολύ. Κατά τη διάρκεια της επακόλουθης σχέσης τους, η ζήλια του Jess σχετικά με τη συνεχιζόμενη φιλία του Rory με τον Dean αποδείχτηκε ότι είναι πάρα πολύ για να χειριστεί, εκτός από την έλλειψη επικοινωνιακών δεξιοτήτων του. Αφού έλεγε στον Λουκά ότι τελείωσε με το σχολείο, ο Jess μετακόμισε στην Καλιφόρνια για να ζήσει με τον μπαμπά του. Αργότερα επέστρεψε στο Stars Hollow λίγες φορές και επισκέφτηκε τον Rory στο Yale, επειδή ήταν εμφανώς ερωτευμένος μαζί του, αλλά δεν ξαναγύρισαν ποτέ. Δεν τον είδαμε πάλι, παρά χρόνια αργότερα, όταν επισκέφτηκε τη Ρόρι για να της δώσει ένα αντίγραφο του πρόσφατα δημοσιευμένου βιβλίου του. Ήταν ήδη με το κολλέγιο φίλο της, Logan, αλλά ο Jess έδωσε Rory τον πραγματικό έλεγχο που χρειαζόταν με την ενθάρρυνση να πάρει τη ζωή της πίσω σε τροχιά, αφού είχε αφήσει Yale και ήταν λίγο πολύ ελεύθερη-πτώση. Μήνες αργότερα, ο Rory συναντήθηκε ξανά με τον Jess σε μια εκδήλωση για το βιβλίο του. Είχε μόλις ανακαλύψει ότι η Logan την εξαπάτησε και φίλησε τον Jess να αισθάνεται καλύτερα γι ‘αυτό – αλλά η Ρόρι γρήγορα συνειδητοποίησε ότι ήταν λάθος και ότι ήταν αγάπη με τον Logan.

Κατά τη διάρκεια των πρώτων χρόνων του Rory στο Yale, ο Marty (που έπαιξε ο Wayne Wilcox) δεν φάνηκε να είναι τίποτα περισσότερο από ένα blip στο ρομαντικό ραντάρ. Και, πραγματικά, αυτό ήταν όλο που ήταν. Ο Ρόρι δεν τον θεωρούσε τίποτα περισσότερο από έναν φίλο, απλά έναν συμπαθητικό άντρα που γνώρισε κατά τις πρώτες μέρες του στο Γέιλ. Άρχισε να τον βρήκε αμήχανα που πέρασε, γυμνός, στο διάδρομο του κοιτώνα – και στο μυαλό της, εκεί έμεινε πάντα πλατωνικά, με πολλούς τρόπους. Αλλά ο Μάρτι ήθελε περισσότερα, και τελικά άφησε τον Ρόρι να ξέρει ότι από τη στιγμή που άρχισε να δείχνει ενδιαφέρον για τη Λογάν, την οποία την παρουσίασε ο Μαρτί, αλλά παρόλα αυτά περιφρονημένος. Ο Rory τον έστρεψε και όλοι ξέχαμε για τον καημένο Marty μέχρι την εποχή επτά, όταν επανεμφανίστηκε ως ο νέος φίλος του φίλου της Rory Lucy. Ο Marty ήταν εντελώς επιδεικτικός όταν είδε τον Ρόρι πάλι για πρώτη φορά, προσποιούμενος ότι δεν είχε συναντήσει ποτέ πριν. Η Ρόρι ήταν φρικτή, αλλά έπαιξε για λίγο – μέχρι που ο Λόγκαν τελικά έριξε το κάλυμμα τους, παραδεχόμενος ότι ο Μάρτυ ήταν αυτός που τον εισήγαγε στην Ρόρι. Μια προδοθείσα Lucy έσπασε με τον Marty μόλις αποκαλύφθηκαν τα ψέματά του και έγινε σαφές ότι ποτέ δεν πήρε πραγματικά Rory.

Υπήρχε ποτέ ένας ομαλότερος ομιλητής από τον Logan Huntzberger; Ο πλούσιος playboy (που παίζεται από τον Matt Czuchry) με έναν ισχυρό πατέρα φαινόταν σαν να μην καθιζάνει ποτέ όταν ο Rory τον γνώρισε για πρώτη φορά, αλλά σύντομα μεγάλωσε σε αυτήν – κι εμείς. Κρατούσαν τα πράγματα περιστασιακά κατά την πρώτη, αλλά ήταν ένα ζευγάρι με πλήρη σε κανέναν χρόνο. Η Logan ενέπνευσε τον Rory, ή την “Άσο”, όπως την κάλεσε, να πάρει ευκαιρίες και να ζήσει τη ζωή στο έπακρο – μερικές φορές, φυσικά, την προσγειούσε στο πρόβλημα (πραγματικά, όμως) γιατί σκέφτηκε ποτέ ότι ήταν καλή ιδέα να να κλέψει ένα γιοτ;). Μέσα από όλα αυτά, η Logan ήταν εκεί για να υποστηρίξει τον Ρόρι μέσα από τα σκαμπανεβάσματα. Τελικά μετακόμισαν μαζί, και ακόμη και κράτησαν το ρομαντισμό ζωντανό σε μεγάλες αποστάσεις όταν Logan μετακόμισε στο Λονδίνο για εργασία. Ήταν έτοιμος να περάσει το υπόλοιπο της ζωής του από την πλευρά του Rory, αλλά δυστυχώς για Logan, η Rory δεν ήταν ακόμα έτοιμη για πάντα για πάντα – και στην αποφοίτησή της Yale, απέρριψε την πρόταση του γάμου, αφήνοντας το Logan (και εμάς).